基礎有機化學（第4版）（上冊）

第1章 緒論
1.1有機化學和有機化合物的特性
1.2結構概念和結構理論
1.2.1A.Kekulé（凱庫勒）及A.Couper（古柏爾）的兩個重要基本規則（1857）
1.2.2A.Butlerov（布特列洛夫）的化學結構理論（1861）
1.3化學鍵
1.3.1原子軌道
1.3.2原子的電子構型
1.3.3典型的化學鍵
1.3.4價鍵理論
1.3.5分子軌道理論
1.3.6共價鍵的極性分子的偶極矩
1.3.7共價鍵的鍵長鍵角鍵能
1.4酸鹼的概念
1.4.1酸鹼電離理論
1.4.2酸鹼溶劑理論
1.4.3酸鹼質子理論
1.4.4酸鹼電子理論
1.4.5軟硬酸鹼理論
章末習題
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第2章 有機化合物的分類表示方式命名
2.1有機化合物的分類
2.2有機化合物的表示方式
2.2.1有機化合物構造式的表示方式
2.2.2有機化合物立體結構的表示方式
2.3有機化合物的同分異構體有機化合物的命名
2.4烷烴的命名
2.4.1鏈烷烴的命名
2.4.2單環烷烴的命名
2.4.3橋環烷烴的命名
2.4.4螺環烷烴的命名
2.5烯烴和炔烴的命名
2.5.1烯基、炔基和亞基的命名
2.5.2烯烴和炔烴的系統命名
2.6芳香烴的命名
2.6.1含苯基的單環芳烴的命名
2.6.2多環芳烴的命名
2.6.3非苯芳烴的命名
2.7烴衍生物的系統命名
2.7.1常見官能團的詞頭、詞尾名稱
2.7.2單官能團化合物的系統命名
2.7.3含多個相同官能團化合物的系統命名
2.7.4含多種官能團化合物的系統命名
2.7.5環氧化合物和冠醚的命名
章末習題
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第3章 立體化學
3.1軌道的雜化和碳原子價鍵的方向性
3.1.1甲烷sp3雜化σ鍵
3.1.2乙烯sp2雜化π鍵
3.1.3乙炔sp雜化正交的π鍵
構象、構象異構體
3.2鏈烷烴的構象
3.2.1乙烷的構象
3.2.2丙烷的構象
3.2.3正丁烷的構象構象分布
3.2.4乙烷衍生物的構象分布
3.3環烷烴的構象
3.3.1Baeyer張力學說
3.3.2環丙烷的構象
3.3.3環丁烷的構象
3.3.4環戊烷的構象
3.3.5環己烷的構象
3.3.6取代環己烷的構象
3.3.7十氫化萘的構象
3.3.8中環化合物的構象
旋光異構體
3.4旋光性
3.4.1平面偏振光
3.4.2旋光儀旋光物質旋光度
3.4.3比旋光度分子比旋光度
3.5手性和分子結構的對稱因素
3.5.1手性手性分子
3.5.2判別手性分子的依據
3.6含手性中心的手性分子
3.6.1手性中心和手性碳原子
3.6.2含一個手性碳原子的化合物
3.6.3含兩個或多個手性碳原子的化合物
3.6.4含兩個或多個相同（相像）手性碳原子的化合物
3.6.5含手性碳原子的單環化合物
3.6.6含有其他不對稱原子的光活性分子
3.7含手性軸的旋光異構體
3.7.1丙二烯型的旋光異構體
3.7.2聯苯型的旋光異構體
3.8含手性面的旋光異構體
3.9消旋、拆分和不對稱合成
3.9.1外消旋化
3.9.2差向異構化
3.9.3外消旋體的拆分
3.9.4不對稱合成法
章末習題
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第4章 烷烴自由基取代反應
4.1烷烴的分類
4.2烷烴的物理性質
烷烴的反應
4.3預備知識
4.3.1有機反應及其分類
4.3.2有機反應機理
4.3.3有機反應中的熱力學與動力學
4.4烷烴的結構和反應性分析
4.5自由基反應
4.5.1碳自由基的定義和結構
4.5.2鍵解離能和碳自由基的穩定性
4.5.3自由基反應的共性
4.6烷烴的鹵化
4.6.1甲烷的氯化
4.6.2甲烷的鹵化
4.6.3高級烷烴的鹵化
4.7烷烴的熱裂
4.8烷烴的氧化
4.8.1自動氧化
4.8.2燃燒
4.9烷烴的硝化
4.10烷烴的磺化及氯磺化
4.11小環烷烴的開環反應
烷烴的制備
4.12烷烴的來源
章末習題
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第5章 紫外光譜紅外光譜核磁共振和質譜
（一）紫外光譜
5.1紫外光譜的基本原理
5.1.1紫外光譜的產生
5.1.2電子躍遷的類型
5.2紫外光譜圖
5.3各類化合物的電子躍遷
5.3.1飽和有機化合物的電子躍遷
5.3.2不飽和脂肪族化合物的電子躍遷
5.3.3芳香族化合物的電子躍遷
5.4影響紫外光譜的因素
5.4.1生色團和助色團
5.4.2紅移現象和藍（紫）移現象
5.4.3增色效應和減色效應
5.5λmax與化學結構的關系
（二）紅外光譜
5.6紅外光譜的基本原理
5.6.1紅外光譜的產生
5.6.2分子的振動形式和紅外吸收頻率
5.6.3振動自由度和紅外吸收峰
5.6.4紅外光譜儀及測定方法
5.7紅外光譜圖
5.7.1紅外光譜圖的組成
5.7.2官能團區和指紋區
5.8重要官能團的紅外特征吸收
5.8.1烷烴紅外光譜的特征
5.8.2烯烴紅外光譜的特征
5.8.3炔烴紅外光譜的特征
5.8.4芳烴紅外光譜的特征
5.8.5鹵代烴紅外光譜的特征
5.8.6醇、酚、醚紅外光譜的特征
5.8.7醛、酮紅外光譜的特征
5.8.8羧酸紅外光譜的特征
5.8.9羧酸衍生物、腈紅外光譜的特征
5.8.10胺紅外光譜的特征
（三）核磁共振
5.9核磁共振的基本原理
5.9.1原子核的自旋
5.9.2核磁共振現象
5.9.31H的核磁共振飽和與弛豫
5.9.413C的核磁共振豐度和靈敏度
5.9.5核磁共振儀
氫譜
5.10化學位移
5.10.1化學位移的定義
5.10.2屏蔽效應和化學位移的起因
5.10.3化學位移的表示
5.10.4影響化學位移的因素
5.11特征質子的化學位移
5.11.1烷烴
5.11.2烯烴
5.11.3炔烴
5.11.4芳烴
5.11.5鹵代烴
5.11.6醇酚醚羧酸胺
5.11.7羧酸衍生物
5.12耦合常數
5.12.1自旋耦合和自旋裂分
5.12.2自旋耦合的起因
5.12.3耦合常數的定義和表達
5.12.4化學等價磁等價磁不等價
5.12.5耦合裂分的規律
5.13醇的核磁共振
5.14積分曲線和峰面積
5.151HNMR圖譜的剖析碳譜
5.1613CNMR譜的去耦處理
5.1713C的化學位移
5.1813CNMR譜的耦合常數
5.1913CNMR譜的特點
5.20NMR譜提供的結構信息（四）質譜
5.21質譜分析的基本原理和質譜儀
5.22質譜圖的表示
5.23離子的主要類型、形成及其應用
5.23.1分子離子
5.23.2同位素離子
5.23.3碎片離子重排離子
5.23.4亞穩離子
5.23.5多電荷離子
5.24影響離子形成的因素
章末習題
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第6章 鹵代烴飽和碳原子上的親核取代反應β—消除反應
6.1鹵代烴的分類
6.2鹵代烴的命名
6.2.1鹵代烷的系統命名法
6.2.2鹵代烷的普通命名法
6.3鹵代烴的結構
6.3.1碳鹵鍵的特點和反應性分析
6.3.2鹵代烷的構象
6.4鹵代烷的物理性質
鹵代烴的反應
6.5與有機反應相關的若干預備知識
6.5.1有機化學中的電子效應
6.5.2碳正離子
6.5.3手性碳原子的構型保持和構型翻轉（Walden轉換）
6.5.4一級反應和二級反應
6.5.5反應的分子數
6.6飽和碳原子上的親核取代反應
6.6.1定義、一般表達式和反應機理分類
6.6.2SN2反應的定義、機理、反應勢能圖和特點
6.6.3成環的SN2反應
6.6.4SN1反應的定義、機理、反應勢能圖和特點
6.6.5溶劑解反應
6.6.6Winstein離子對機理
6.6.7影響鹵代烴親核取代反應的因素
6.6.8鹵代烴親核取代反應的應用
6.7β—消除反應
6.7.1定義、一般表達式和反應機理分類
6.7.2鹵代烴失鹵化氫E2反應
6.7.3鹵代烴E2反應和SN2反應的並存與競爭
6.7.4鹵代烴失鹵化氫E1反應
6.7.5鹵代烴E1反應和SN1反應的並存與競爭
6.7.6親核取代反應和消除反應的並存與競爭
6.7.7鄰二鹵代烷失鹵原子E1cb反應
6.7.8鹵代烴消除反應的應用
6.8鹵代烴的還原
6.9鹵仿的分解反應
6.10鹵代烴與金屬的反應
6.10.1有機金屬化合物的定義和命名
6.10.2有機金屬化合物的結構
6.10.3有機金屬化合物的物理性質
6.10.4格氏試劑和有機鋰試劑的制備及性質
有機鹵化物的制備
6.11一般制備方法
6.12氟代烷的制法
章末習題
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第7章 醇和醚
（一）醇
7.1醇的分類
7.2醇的命名
7.2.1醇的系統命名
7.2.2醇的其他命名法
7.3醇的結構
7.3.1醇的結構特點
7.3.2醇的構象
7.4醇的物理性質
醇的反應
7.5醇羥基上氫的反應
7.6醇羥基上氧的反應
7.6.1鹼性
7.6.2醇的親核性醇與含氧無機酸及其酰鹵、酸酐的反應
7.7醇羥基轉換為鹵原子的反應
7.7.1與氫鹵酸的反應
7.7.2與鹵化磷反應
7.7.3與亞硫酰氯反應
7.7.4醇經苯磺酸酯中間體制備鹵代烴
7.8醇的β—消除E1反應
7.9醇的氧化
7.9.1用高錳酸鉀或二氧化錳氧化
7.9.2用鉻酸氧化
7.9.3用硝酸氧化
7.9.4Oppenauer氧化法
7.9.5用Pfitzner?Moffatt試劑氧化
7.10醇的脫氫
7.11多元醇的特殊反應
7.11.1鄰二醇用高碘酸或四醋酸鉛氧化
7.11.2鄰二醇的重排反應——頻哪醇重排
醇的制備
7.12幾個常用醇的工業生產
7.13醇的實驗室制備法
7.13.1鹵代烴的水解
7.13.2烯烴的水合、硼氫化氧化和羥汞化還原
7.13.3羰基化合物的還原
7.13.4用格氏試劑與環氧化合物或羰基化合物反應制備
（二）醚
7.14醚的分類
7.15醚的命名
7.15.1一般醚的命名
7.15.2環氧化合物（或內醚）的命名
7.15.3冠醚的命名
7.16醚的結構
7.17醚的物理性質
醚的反應
7.18醚的自動氧化
7.19形成鹽
7.20醚的碳氧鍵斷裂反應
7.211，2—環氧化合物的開環反應
7.21.1酸性開環反應
7.21.2鹼性開環反應
醚的制備
7.22Williamson合成法
7.23醇分子間失水
7.24烯烴的烷氧汞化—去汞法
7.25醚類化合物的應用
7.26相轉移催化作用及其原理
章末習題
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第8章 烯烴炔烴加成反應（一）
（一）烯烴
8.1烯烴的分類
8.2烯烴的命名
8.2.1烯烴的系統命名
8.2.2烯烴的其他命名法
8.3烯烴的結構
8.4烯烴的物理性質
烯烴的反應
8.5加成反應的定義和分類
8.6烯烴的親電加成反應
8.6.1烯烴與氫鹵酸的加成碳正離子中間體機理
8.6.2烯烴與硫酸、水、有機酸、醇和酚的加成
8.6.3烯烴與鹵素的加成
8.6.4烯烴與次鹵酸的加成
8.7烯烴的自由基加成反應
8.8烯烴與卡賓的反應
8.8.1卡賓的定義和結構
8.8.2卡賓的制備
8.8.3卡賓與碳碳雙鍵的反應
8.9烯烴的氧化
8.9.1烯烴的環氧化反應
8.9.2烯烴被高錳酸鉀氧化
8.9.3烯烴被四氧化鋨氧化
8.9.4烯烴的臭氧化—分解反應
8.10烯烴的硼氫化—氧化反應和硼氫化—還原反應
8.10.1乙硼烷的介紹
8.10.2烯烴的硼氫化反應
8.10.3烷基硼的氧化反應
8.10.4烷基硼的還原反應
8.11烯烴的催化氫化反應
8.11.1異相催化氫化
8.11.2均相催化氫化
8.11.3二亞胺還原
8.12烯烴α氫的鹵化
8.13烯烴的聚合橡膠
8.13.1烯烴的聚合
8.13.2橡膠
烯烴的制備
8.14烯烴制備方法的歸納
（二）炔烴
8.15炔烴的分類
8.16炔烴的命名
8.16.1炔烴的系統命名
8.16.2炔烴的其他命名法
8.17炔烴的結構
8.18炔烴的物理性質
炔烴的反應
8.19末端炔烴的特性
8.19.1酸性
8.19.2末端炔烴的鹵化
8.19.3末端炔烴與醛、酮的反應
8.20炔烴的親電加成
8.20.1炔烴與氫鹵酸的加成
8.20.2炔烴與水的加成
8.20.3炔烴與鹵素的加成
8.21炔烴的自由基加成
8.22炔烴的親核加成
8.22.1炔烴與氫氰酸的加成
8.22.2炔烴與含活潑氫的有機物反應
8.23炔烴的氧化
8.23.1炔烴被高錳酸鉀氧化
8.23.2炔烴的臭氧化—分解反應
8.24炔烴的硼氫化—氧化和硼氫化—還原反應
8.24.1炔烴的硼氫化—氧化反應
8.24.2炔烴的硼氫化—還原反應
8.25炔烴的還原
8.25.1催化氫化
8.25.2用鹼金屬和液氨還原
8.25.3用氫化鋁鋰還原
8.26乙炔的聚合
炔烴的制備
8.27乙炔的工業生產
8.28炔烴的實驗室制備
8.28.1由二元鹵代烷制備
8.28.2用末端炔烴制備
章末習題
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第9章 共軛烯烴周環反應
（一）共軛雙烯
9.1共軛雙烯的結構
9.2共軛烯烴的物理性質
9.3共軛雙烯的特征反應——1，4—加成反應
（二）共振論
9.4共振論簡介
9.4.1共振論的產生
9.4.2共振論的基本思想
9.4.3寫共振極限式的原則
9.4.4共振極限結構穩定性的差別
9.4.5共振極限結構對雜化體的貢獻
9.4.6共振論的應用及缺陷
（三）分子軌道理論對共軛多烯的處理
9.5分子軌道理論的基本思想
9.61，3—丁二烯的π分子軌道及相關知識
9.7直鏈共軛多烯π分子軌道的特征
9.8用分子軌道理論解釋1，3—丁二烯的特性
（四）周環反應
9.9周環反應和分子軌道對稱守恆原理
9.9.1周環反應及其特點
9.9.2分子軌道對稱守恆原理
9.10前線軌道理論的概念和中心思想
9.11電環化反應及前線軌道理論對電環化反應的處理
9.11.1電環化反應的定義和描述立體化學的方法
9.11.2前線軌道理論處理電環化反應的原則和分析
9.11.3電環化反應的立體選擇規則和應用實例
9.12環加成反應及前線軌道理論對環加成反應的處理
9.12.1環加成反應的定義、分類和表示方法
9.12.2前線軌道理論處理環加成反應的原則和分析
9.12.3環加成反應的立體選擇規則和應用實例
9.13Diels—Alder反應
9.13.1Diels—Alder反應的定義
9.13.2Diels—Alder反應對反應物的要求
9.13.3Diels—Alder反應的分類
9.13.4Diels—Alder反應的區域選擇性
9.13.5Diels—Alder反應的立體選擇性
9.13.6Diels—Alder反應的應用實例
9.141，3—偶極環加成反應
9.14.11，3—偶極化合物
9.14.21，3—偶極環加成反應的定義和應用實例
9.15σ遷移反應及前線軌道理論對σ遷移反應的處理
9.15.1σ遷移反應的定義、命名和立體化學表示方法
9.15.2前線軌道理論處理σ遷移反應的原則和分析
9.15.3σ遷移反應的立體選擇規則和應用實例
9.16能量相關理論
9.17芳香過渡態理論
章末習題
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第10章 醛和酮加成反應（二）
10.1醛、酮的分類
10.2醛、酮的命名
10.2.1醛、酮的系統命名
10.2.2醛的其他命名法
10.2.3酮的其他命名法
10.3醛、酮的結構和構象
10.3.1醛、酮的結構
10.3.2醛、酮的構象
10.4醛、酮的物理性質
醛、酮的反應
10.5羰基的親核加成
10.5.1總述
10.5.2與含碳親核試劑的加成
10.5.3與含氮親核試劑的加成
10.5.4與含氧親核試劑的加成
10.5.5與含硫親核試劑的加成
10.6α，β—不飽和醛、酮的加成反應
10.6.1α，β—不飽和醛、酮加成反應的分類
10.6.21，4—共軛加成的反應機理
10.6.3Michael加成反應
10.7醛、酮α活潑氫的反應
10.7.1醛、酮α—H的活性
10.7.2醛、酮的烯醇化反應
10.7.3醛、酮α—H的鹵化
10.7.4鹵仿反應
10.8羥醛縮合反應
10.8.1定義和反應式
10.8.2羥醛縮合反應的機理
10.8.3羥醛縮合反應的分類
10.9醛、酮的重排反應
10.9.1Beckmann重排
10.9.2Favorski重排
10.9.3二苯乙醇酸重排
10.9.4Baeyer—Villiger氧化重排
10.10醛、酮的氧化
10.10.1醛的氧化
10.10.2酮的氧化
10.11羰基的還原
10.11.1將羰基還原成亞甲基的反應
10.11.2將羰基還原成CHOH的反應
10.11.3用活潑金屬的單分子還原和雙分子還原
醛、酮的制備
10.12醛、酮的一般制備法
10.12.1用芳烴制備
10.12.2用烯烴、炔烴、醇制備
10.12.3用羧酸衍生物制備
10.13幾個常用醛、酮的工業生產
章末習題
復習本章的指導提綱
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第11章 羧酸
11.1羧酸的分類
11.2羧酸的命名
11.2.1羧酸的系統命名法
11.2.2羧酸的其他命名法
11.3羧酸及羧酸鹽的結構
11.3.1羧酸的結構
11.3.2羧酸鹽的結構
11.4羧酸的物理性質
羧酸的反應
11.5酸性
11.6羧酸α—H的反應——Hell—Volhard—Zelinsky反應
11.7酯化反應
11.7.1概述
11.7.2酯化反應的機理
11.7.3羥基酸的分子內酯化和分子間酯化
11.8羧酸與氨或胺反應
11.9羧羥基被鹵原子取代的反應
11.10羧酸與有機金屬化合物反應
11.11羧酸的還原
11.12脫羧反應
11.12.1脫羧反應的機理
11.12.2二元羧酸的脫水、脫羧反應
羧酸的制備
11.13羧酸的一般制備法
11.13.1氧化法制備
11.13.2羧酸衍生物、腈的水解制備
11.13.3用羧酸的鋰鹽制備
11.13.4由有機金屬化合物制備
11.14幾個常用羧酸的工業生產
章末習題
復習本章的指導提綱
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第12章 羧酸衍生物酰基碳上的親核取代反應
12.1羧酸衍生物的分類
12.2羧酸衍生物的命名
12.2.1酰鹵的命名
12.2.2酸酐的命名
12.2.3烯酮的命名
12.2.4酯的命名
12.2.5酰胺的命名
12.2.6腈的命名
12.3羧酸衍生物的結構
12.4羧酸衍生物的物理性質
羧酸衍生物的反應
12.5酰基碳上的親核取代反應
12.5.1酰基碳上親核取代反應的概述
12.5.2羧酸衍生物的水解——形成羧酸
12.5.3羧酸衍生物和腈的醇解——形成酯
12.5.4羧酸衍生物的氨（胺）解——形成酰胺
12.6羧酸衍生物與有機金屬化合物的反應
12.7羧酸衍生物和腈的還原
12.7.1用催化氫化法還原
12.7.2用金屬氫化物還原
12.7.3酯的單分子還原和雙分子還原
12.8酰鹵α—H的鹵代
12.9烯酮的反應
12.10酯縮合反應
12.10.1酯縮合反應概述
12.10.2混合酯縮合反應
12.10.3分子內的酯縮合反應
12.10.4酮與酯的縮合反應
12.11酯的熱裂
12.11.1羧酸酯的熱裂
12.11.2黃原酸酯的熱裂
12.12酰亞胺的酸性
羧酸衍生物的制備
12.13酰鹵的制備
12.14酸酐和烯酮的制備
12.14.1酸酐的制備
12.14.2烯酮的制備
12.15酯的制備
12.16酰胺和腈的制備
12.16.1酰胺的制備
12.16.2腈的制備
油脂蠟碳酸的衍生物
12.17油脂
12.17.1脂肪酸
12.17.2脂肪酸和脂肪醇的來源
12.17.3油脂硬化干性油
12.17.4肥皂和合成洗滌劑
12.17.5磷脂和生物膜（細胞膜）
12.18蠟
12.19碳酸的衍生物
12.19.1光氣
12.19.2尿素（脲）
章末習題
復習本章的指導提綱
英漢對照詞匯

第13章 縮合反應
13.1氫碳酸的概念和α氫的酸性
13.1.1氫碳酸的概念
13.1.2α氫的酸性
13.1.3羰基化合物α氫的活性分析
13.2酮式和烯醇式的互變異構
13.2.1酮式和烯醇式的存在
13.2.2烯醇化的反應機理
13.2.3不對稱酮的烯醇化反應
13.2.4烯醇負離子的兩位反應性能
13.3縮合反應概述
13.3.1縮合反應的定義
13.3.2縮合反應的關鍵
13.3.3羥醛縮合反應的分析
13.3.4酯縮合反應的分析
13.4烯醇負離子的烴基化、酰基化反應
13.4.1酯的烴基化、酰基化反應
13.4.2酮的烴基化、酰基化反應
13.4.3醛的烴基化反應
13.5烯胺的結構和反應
13.5.1烯胺的結構
13.5.2烯胺的制備
13.5.3烯胺的兩位反應性能
13.5.4不對稱酮經烯胺烴基化和酰基化
13.6β—二羰基化合物的制備、性質及其在有機合成中的應用
13.6.1乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成
13.6.2β—二羰基化合物的烴基化、酰基化反應
13.6.3β—二羰基化合物的酮式分解、酸式分解和酯縮合的逆反應
13.6.4β—二羰基化合物在有機合成中的應用
13.7Mannich反應
13.8Robinson增環反應
13.9葉立德的反應
13.9.1葉立德的定義
13.9.2Wittig反應
13.9.3Wittig—Horner反應
13.9.4硫葉立德的反應
13.10安息香縮合反應
13.11Perkin反應
13.12Knoevenagel反應
13.13Reformatsky反應
13.14Darzen反應
章末習題
復習本章的指導提綱
英漢對照詞匯